Trailoks regeringstid var präglad av nästan oavbrutet krig mot Chiang Mai. Krigen började med att Sukhothai inte kunde acceptera att de inlemmats som en provins i Ayutthayariket. Phraya Yutthisathian พระยายุทิษเฐียร, som var siamesisk guvernör i Song Khwae (Phitsanulok), erbjöd sig 1451 att bli vasall till Chiang Mai i stället för till Ayutthaya. I gengäld skulle Chiang Mai stödja ett angrepp på Ayutthaya.

Bakgrunden till detta var att kung Trailok och Phraya Yutthisathian varit vänner sedan pojkåren. Yutthisathian hade sagt till Trailok "När du blir en mäktig herre, så gör mig mäktig också.” Trailok hade svarat; "När jag blir kung skall jag göra dig till uparat för halva mitt rike.” Då Trailok väl blev kung visade det sig att han inte tänkte hålla sitt löfte och Yutthisathian blev bara regent över Song Khwae. Andra källor säger guvernör över Phichit.

Kung Tilok av Chiang Mai skickade omedelbart en militär styrka som invaderade Sukhothais gamla område, men de slogs tillbaka av siameserna med stora förluster. En annan styrka från Chiang Mai som sändes mot Kamphaengphet skall dock ha lyckats inta staden som hölls en kortare tid. Chiang Mais krönika talar sedan om ett misslyckat anfall söderifrån 1452, medan andra källor talar om en siamesisk offensiv 1452 där Chiang Mai ockuperades.

Lan Xangs kung Chakkaphat Phaen Phaeo blandade sig nu i stridigheterna och invaderade Chiang Rai-området, vilket tvingade Ayutthayas styrkor att dra sig tillbaka. Därefter blev det åter lugnt i området under några år.

Kung Tilok av Chiang Mai skall ha gjort en kortare framgångsrik räd in på Luang Prabangs territorium 1454/1455. Tilok skall också ha anfallit Chiang Hung 1455/1456 och 1456/1457. Detta enligt Chiang Mais krönika.

Kung Trailok i Ayutthaya var medveten om att Chiang Mai var starkt och att Tilok och hans kommendanter var skickliga på att utvidga sitt rikes territorium. Trailok var nyfiken på varför Chiang Mai var så framgångsrikt. Han lät därför skicka en spion vid namn Han Phrom Sathan till Chiang Mai för att undersöka saken.

Spionen lade speciellt märke till ett stort banjanträd i stadens nordöstra del, som uppenbart var Chiang Mais stolthet och en källa till rikets makt. Detta träd är tidigare omtalat i "Sukhothai och Lan Na," "Konungariket Lan Na," artikeln "Chiang Mai grundas 1296." Spionen avslöjades och berättade om sitt uppdrag och att Trailok stod beredd att attackera då hemligheten om Chiang Mais styrka var avslöjad.

Spionen blev märkligt nog inte avrättad efter sitt avslöjande utan förklarades bara som icke önskvärd i Chiang Mai. Tilok hade dock en baktanke med detta. Innan spionen utvisades lät Tilok honom se trupprörelser som tydde på att Tilok tänkte dra norrut på en större militär expedition. Spionen rapporterade också detta till kung Trailok som lät sig luras att Chiang Mai därmed låg blottat för en attack. Tilok samlade därför sina officerare och bad dem hålla sig beredda på ett kommande storkrig.